在中国重农轻商的漫长封建历史中，胡雪岩也完全称得上是一位传奇人物。他的传奇如流星般耀眼，也如流星般短暂，留给后人十分深刻的历史教训。
1861年，浙江巡抚左宗棠军饷无着，一筹莫展，胡雪岩无偿赠送左军20万石大米，解了燃眉之急，得到左宗棠信任。自此，从西北平叛到收复新疆再到洋务运动，胡都俨然左之财政兼后勤部长，为其提供了及时而强有力的财政支持。左宗棠在奏折中向朝廷称赞胡雪岩“实属深明大义不可多得之员。”使胡雪岩迅速崛起。
背靠大树好乘凉，奈何大树倒他乡。1885年9月，左宗棠在福建福州病故，两个月后胡雪岩随之忧愤而终。
胡雪岩的悲剧在于他对左宗棠的人身攀附看似十分牢靠，实则非常脆弱。因为左宗棠根本没有把胡当作具有人身依附关系的部属，有三点为证。一是左宗棠对曾经的部属如新疆巡抚刘锦棠、山东巡抚张曜、陕西巡抚刘典等均管束甚严，这些人也均以清廉官声名世，但对大发国难财的胡雪岩却听之任之，不加申饬；二是左宗棠自始至终不从胡雪岩处获取私利，左的书信中就有退回胡所送“金座珊瑚顶并大参”等贵重礼品的记载，左留下的遗产为区区4000两，是李鸿章遗产的万分之一。同时左宗棠对胡雪岩的奢靡生活并不加规劝，他在家信叮嘱儿子左孝威，对胡雪岩“广置妾媵”等情状，自己知道即可，“不宜向人多言，致惹议论。”三是当清廷下旨催促左宗棠查清胡雪岩犯案事实时，左迅即派人查封了胡在杭州的当铺、商号并第一时间奏报朝廷。
胡雪岩由白手起家到富甲一方，生意手腕自有其高明之处，其最后的败亡固然有官场的外部原因，但胡雪岩自身对财富不可遏制的贪欲是最为关键的内部原因。
1883年，本已掌握中国生丝绝大多数货源的胡雪岩财迷心窍，决定倾其全部财力囤积居奇，企图垄断生丝的出口贸易，此举给对手盛宣怀以可乘之机，在胡囤丝欲抛时，盛唆使客户故意不买，使其库存日多，资金趋紧。加之当时国内生丝严重减产，意大利生丝却大获丰收，胡雪岩一下亏损400万两。年关将近，胡雪岩因囤丝导致资金严重短缺，生丝销不动又使钱庄因缺乏流动资金而被挤兑，致使其经营的生丝铺、公济典当、胡庆余堂等纷纷关张。
胡雪岩有两句传世名言：一句是“做天下人的生意”；另一句是“八个坛子七个盖，盖来盖去不穿帮，就是会做生意。”这两句话被当作胡雪岩经商的成功之道而广为传诵，但从另一个角度来分析，这也是胡雪岩留给后世的重要教训之一，那就是经商创业切不可贪，天下人的生意可以做，但不可做尽；八个坛子七个盖，总有露出破绽的时候。在胡雪岩鼎盛时期，几乎什么生意都做，钱行、典当、军火、丝业、药堂、房地产……无一不留下胡雪岩的印记，大有“网罗天下财富尽入我囊中”之势，殊不知摊子铺得太大，便会有尾大不掉之害；胃口调得太高，便会有贪心不足蛇吞象之虞。
还有就是胡雪岩损公肥私。据统计，从光绪元年到光绪六年，清廷拨解到左宗棠大营的经费约6018.3万两，主要来源是各省及海关之协饷，约为3400万两。除去官家所拨款项，数额居第二的，就来自胡雪岩向外商银行的借款。六年间胡雪岩为左宗棠所借款项达1710万两，在左宗棠所收经费中占28.4%。因地方官协饷拖延迟解乃家常便饭，而胡雪岩所借银两往往在十万火急时起到雪中送炭之效，故左宗棠激动时常称胡为“仁兄大人”。
但是，胡雪岩所借款项利息过高则有目共睹，并且落下损公肥私、中饱私囊之口实。同治十三年(1874年)沈葆桢所借洋款年息为八厘，而胡雪岩所借洋款年息一分五厘，差不多是沈葆桢所借的两倍。曾纪泽在《使西日记》中对此予以严词谴责：“葛德立(驻英使馆的当地雇员，曾任中国总税务司赫德秘书)言及胡雪岩之代借洋款，洋人得息八厘，而胡道（时胡为布职使衔在籍候补道）报一分五厘。奸商谋利，病民蠹国，虽籍没其资财，科以汉奸之罪，殆不为枉，而复委任之，良可慨已！”曾纪泽直言胡雪岩从贷款中吃差价，简直是“奸商谋利，病民蠹国”的汉奸。左宗棠本人亦觉“利息未免过重”，尤其是让汇丰银行这样的洋商赚去了，“旁人亦为眼热矣”。朝廷对胡之高息贷款虽“不得不准照办理”，但因利息太高而严令左宗棠今后不得动辄借用商款。这一把柄终于被李鸿章抓住向朝廷告发，以致慈禧震怒，下令严查不贷。
史载胡雪岩发迹后“大起园林，纵情声色，起居豪奢，过于王侯，骄奢淫逸，大改本性”，教训极为深刻。一为豪奢无匹：据《胡雪岩外传》记载，其杭州府邸被誉为“江南第一豪宅”，以文石为墙、滇铜为砌，部分墙壁竟由细瓷碗捣成的细瓷砂涂抹而成，据说千年不朽。其园林亦巧夺天工、楼阁玲珑、云屏绘锦、绿暗瑶香。当时《申报》载，外国官员到杭州只愿住在胡府而不愿住官方迎宾馆。二为排场浩大：据载，胡雪岩生活穷奢极侈，起居出行，富丽堂皇，前呼后拥。母亲过寿，竟然连续七天设丰盛寿宴，成为轰动一时的新闻。三为纵情声色：《胡光墉传》说他“姬妾成群，筑十三楼以贮之”。汪康年在《庄谐选录》中说“杭人胡某，富垺封君，为近今数十年所罕见。而荒淫奢侈，迹迥寻常所有，后卒以是致败。”
最终，胡雪岩的数千万两白银、数万亩田地、顶戴花翎、黄袍马褂，瞬间烟消云散，给后人留下了深刻的教训，至今流传在杭城古道中。